Ouvrez regedit (menu Démarrer, Exécuter... et taper regedit)
Allez dans HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\Advanced
Créez ou modifiez une valeur DWORD nommée TaskbarGroupSize
Donnez-lui la valeur de votre choix :
0 : groupe les applications par ordre de lancement (la plus ancienne en premier) ; c'est la valeur par défaut
1 : groupe les applications par taille (le groupe comportant les plus d’applications en premier)
n : choisissez ici votre valeur ; le groupement s’effectue à partir de n applications lancées

Fermer la session ou redémarrez Windows pour que les changements soient pris en compte.

Pour plus de confort, vous pouvez appliquer le fichier .reg plus bas (merci à Ace). Cette modification permettra de changer automatiquement le regroupement des applications apparaissant dans la barre des tâches.

 
Regroupez vos applications dans la barre des tâches


Pour accéder à ces options, allez dans Démarrer, Paramètres, Barre des tâches et menu Démarrer, onglet Menu Démarrer puis bouton Personnaliser…. Pour allez plus rapidement dans les propriétés de la barre des tâches et du bouton démarrer, faites un clic droit sur le bouton Démarrer et choisissez Propriétés. Ces options apparaissent uniquement dans la barre des tâches Classique.

 
Clé registre – Regroupez vos applications dans la barre des tâches